Stuttgart hat ein gut ausgebautes Wanderwegenetz; eine Wegeverbindung vom Pragsattel zum Max-Eyth-See besteht, dabei sind mehrere Varianten möglich. Die Wegeabschnitte sind Teil von örtlich ausgeschilderten Wanderstrecken (u.a. Stuttgarter Weinwanderweg Pragsattel - Max-Eyth-See, Weinwanderweg Mühlhausen, Rössleweg des Verschönerungsvereins Stuttgart, Knollenbauchweg Münster). Die ehemalige Burg Freienstein ist in dieses System nicht eingebunden; sie ist jedoch als Teil des Vierburgenweges (Bürgerverein Hofen) gut erschlossen.

Die Verwaltung hat bereits in der Vergangenheit geprüft, ob die Burg Freienstein wie gewünscht in das Wegesystem vom Pragsattel zum Max-Eyth-See eingebunden werden könnte. Eine weitere Querung der Bahn ist jedoch auf Grund der topografischen Verhältnisse nicht möglich. Auch scheidet eine Verbindung von der Eisenbahnunterführung zum Freienstein wegen der Eigentumsverhältnisse und der hohen Kosten aus.